Réalisateur: Stephen Frears
Sortie: 2000
Acteurs: John Cusack, Iben Hjejle, Todd Louiso, Jack Black
Genre(s): Drame, Comédie, Romance, Musique
Synopsis: Après avoir enduré moult ruptures et peines de cœur, Rob Gordon se voit brusquement plaqué par sa compagne Laura. Encore sous le choc, il s'efforce de comprendre les raisons de cette nouvelle débâcle. Dressant le Top 5 des ruptures qui l'ont le plus marquées, il décide de relancer ses ex dans l'espoir qu'elles lui fourniront la clé de l'énigme.